Ajuda - Enviar PDF's para vários emails

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Ajuda - Enviar PDF's para vários emails

Meus caros, preciso de uma dica, tenho vários pdf's criados e são independentes uns dos outros, são respectivos a uma lista de emails que tenho e precisava de enviar esses ficheiros para cada email;
em vez de estar a criar um email de cada vez (a anexar o ficheiro e preencher o endereço) não existe forma de uma aplicação reconhecer o nome do ficheiro e agregar a determinado email ??!?

Ex. mais simples, tenho os recibos de vencimento de 100 pessoas, tenho os 100 emails, no gmail(ou outra coisa qualquer)... existe forma de ele me enviar isto de uma vez (os ficheiros têm um numero que corresponde a numero interno do funcionaro por ex)

??? Agradeço a vossa atenção!