VPN

[JPedrosa]

VPN e Proxy ... não tem nada a ver.

Uma VPN é uma rede privada, onde apenas entram, os utilizadores que tenham credenciais para tal.
É uma forma, de ter PC's em qualquer parte do mundo, e uma vez ligados a uma determinada VPN, possam aceder a recursos, por exemplo, num escritório central.
Podes por exemplo, usar uma VPN em tua casa, e ligar do teu tablet à net e depois à VPN, e ficas na tua rede de casa.

Um Proxy server, é um servidor a quem o teu PC faz um pedido, por exemplo para abrir uma página, e ele abre a página por ti, e depois passa a informação para o teu PC.
Serve principalmente para reduzir o volume de dados numa rede. Por exemplo se 100 utilizadores forem ver o site d'abola, o proxy não faz 100 downloads, pois gere uma cache, que é uma espécie de ficheiros temporários.
Igualmente se usa para questões de segurança numa empresa, para bloquear centralmente (no proxy) sites que não se queira que os utilizadores vizualizem.

É um overview muito ligeiro, mas permite ver as diferenças principais.

VPN
http://pt.wikipedia.org/wiki/Virtual_Private_Network

Proxy
http://pt.wikipedia.org/wiki/Proxy