Qual a melhor hipótese para desenvolver um site

[rui-costa]

Estou para iniciar o desenvolvimento de um site à medida num futuro breve. Trata-se de um site para uma empresa familiar e servirá inicialmente para presença da empresa na Web e logo de seguida para expor produtos/serviços.
De futuro deverá suportar também a possibilidade de uma ou mais pessoas da empresa, mesmo sem conhecimentos de HTML ou qualquer outra coisa, efectuar o upload de imagens de peças/máquinas e para cada uma outros ficheiros, pdf's por exemplo que ficarão disponíveis através de um link, colocar textos descritivos do artigo com especificações técnicas...
A longo prazo, se, se tudo correr bem, iniciaremos a venda online.

A minha primeira opção seria desenvolver o site de raiz, construindo todo o HTML e código necessário, PHP ou ASP.NET, preferindo o último dado ser o que uso diariamente.
A segunda opção, construir o site com Joomla, mas primeiro tenho de aprender a desenvolver com o Joomla. O tempo que irei dispender poderá ser ou não superior ao tempo que levaria a produzir o site "manualmente".
A terceira opção será construir o site de raiz mas tentar integrar alguns scripts que a grande maioria das empresas de alojamento Web já disponibilizam.
A quarta opção, será seguir algum conselho que possam facultar.

Trabalho diariamente em produção de aplicações Web mas sempre produzindo soluções internas, portais e intranets e sempre em ASP.NET. Desde 2007 que não produzo nenhum site e por isso não há nada como ouvir a opinião de outros.

Se alguém tiver alguma sugestão eu agradeço.