Sincronização!

[M.Manuelito]

O Cobian Backup é de facto um excelente programa de backup, eu utilizo-o para fazer backup´s em rede, mas para o teu caso, acho que o melhor é o SyncBack:
http://www.pplware.com/2009/02/17/syncba...are-32190/

O outro que a Ana indicou não o conheço, pelo que não me posso pronunciar, mas acredito que seja bom.

Este SyncBack permite sincronizar dois directórios pelo que julgo que é excelente para o que tú queres, isto partindo do princípio que os computadores não estão em rede.
Instalas o programa nos dois computadores e crias um perfil para ele sincronizar com a pen. Ou seja, num pc, passa do disco para a pen e no outro passa da pen para o disco.
Penso que seja isso.